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Intro ......

 

촉매로 소량의 황산을 사용한다. 우리가 흔히 먹는 알약은 1915년부터 나왔다. 게다가 유기합성에 따르는 불순물은 유기합성의 효율을 떨어뜨릴 뿐 아니라 합성한 물질을 실용적으로 이용할 수 없도록 만들기도 하기 때문에 반응의 효율의 높여서 불순물이 생기지 않게 하거나 불순물을 완전히 제거하는 것은 매우 중요한 과정이다. 탄소를 비롯한 원소들을 원하는 위치에 결합시키는 유기합성에서는 원자의 상대적인 결합뿐만 아니라 3차원적인 구조까지 조절해야 한다. INTRODUCT * 아스피린의 역사 인류가 사용해 온 약 중 아스피린과 페니실린은 많은 사람들의 고통을 덜어 주었다. 카르복시산 대신 카르복시 무수물(carboxyl anhydride)을 이용하기도 한다. , 바이엘사는 1893년에 살리실산의 에스테르인 아세틸살리실산의 정제법을 발견했다. 이로부터 바이엘사는 아스피린의 대명사가 되었다. 이번 실험에서는 가장 성공적인 의약품의 하나인 아스피린의 합성을 통하여 유기합성의 의미를 배운다. 이렇게. 특히 의약품  ......

 

 

Index & Contents

아스피린 제조에 대해서

 

아스피린 제조에 대해서

 

ABSTRACT

 

 

 

탄소 화합물을 중심으로 하는 유기 화합물의 인공적인 합성은 현대 화학의 핵심이며, 합성 의약품의 눈부신 발전을 가능하게 함으로써 인류의 건강 증진에 핵심적인 기여를 하였다.

탄소를 비롯한 원소들을 원하는 위치에 결합시키는 유기합성에서는 원자의 상대적인 결합뿐만 아니라 3차원적인 구조까지 조절해야 한다.

게다가 유기합성에 따르는 불순물은 유기합성의 효율을 떨어뜨릴 뿐 아니라 합성한 물질을 실용적으로 이용할 수 없도록 만들기도 하기 때문에 반응의 효율의 높여서 불순물이 생기지 않게 하거나 불순물을 완전히 제거하는 것은 매우 중요한 과정이다.

특히 의약품 합성의 경우에는 서로 거울상에 해당하는 광학 이성질체들이 서로 전혀 다른 생물 화학적인 특성을 나타내므로 탄소를 중심으로 하는 비대칭 중심(chiral center)도 정확하게 조절해서 원하는 이성질체만을 선택적으로 합성해야 하는 어려움도 있다.

현대 화학에서는 수백 개의 탄소가 결합하는 복잡한 구조의 화합물도 비교적 쉽게 합성할 수 있는 수준에 이르렀으며, 이제는 매우 복잡한 생물학적 활성을 나타내는 유기 화합물의 합성을 시도하고 있다.

이번 실험에서는 가장 성공적인 의약품의 하나인 아스피린의 합성을 통하여 유기합성의 의미를 배운다.

아스피린은 유기산의 일종으로 살리실산의 히드록시기를 에스테르화 반응(esterification)을 통해 얻을 수 있다.

에스테르화 반응은 카르복시산과 알코올이 반응하여 에스테르가 생성되는 반응으로 산성 용액에서는 매우 빠르게 일어난다.

카르복시산 대신 카르복시 무수물(carboxyl anhydride)을 이용하기도 한다.

아스피린의 합성에서는 카르복시 무수물로 아세트산 무수물을 이용하고, 촉매로 소량의 황산을 사용한다.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1. INTRODUCT

 

 

 

* 아스피린의 역사

 

인류가 사용해 온 약 중 아스피린과 페니실린은 많은 사람들의 고통을 덜어 주었다.

페니실린에 관한 얘기는 교과서에도 실릴 정도로 고전적인 얘기가 됐다.

아스피린은 페니실린보다도 더 역사가 오랜 약이다.

아스피린은 화학명이 아세틸살리실산이며 의사의 처방 없이도 사먹을 수 있는 해열 진통제로 독일의 바이엘사가 1899년에 분말형으로 시판하기 시작했다. 우리가 흔히 먹는 알약은 1915년부터 나왔다.

현재 인류가 하루에 먹는 아스피린 알약은 무려 1억 알이 넘는다.

아스피린은 고대 서양의학 선구자인 희랍의 히포크라테스는 버드나무 껍질의 해열작용을 발견했다.

그 후 2천여년이 지나 영국에서 스톤이라는 성직자가 백버드나무 껍질 즙을 열이 있는 사람 50명에게 먹여 해열작용을 확인했다.

그는 이 사실을 1763년에 런던 왕립학회에서 발표했고, 60여년 후에 이탈리아 화학자 피리아는 버드나무 껍질에서 약효의 주성분인 살리신을 분리했다.

그 뒤 몇 단계 화학반응을 거쳐 아스피린의 모체인 살리실산을 얻었다.

그런데 1830년대에 그 효과가 버드나무 껍질에 들어있는 `살리신` 이라는 물질 때문임이 알려졌고, 1857년 스위스의 의사 카를 부스에 의해 살리실산은 장티푸스 화자에게 효과가 있다고 알려졌고, 곧이어 류머티즘 환자에게도 효과가 있음이 밝혀졌다.

그리고 1859년 콜베는 콜타르에서 살리실산을 대량으로 생산하는 방법을 개발하였으며, 바이엘사는 1893년에 살리실산의 에스테르인 아세틸살리실산의 정제법을 발견했다.

그렇지만 살리실산은 맛이 좋지 않고 먹으면 구역질이 나기 때문에 복용하기 매우 어려운 약이었다.

류머티즘을 앓고 있던 아버지가 이 약을 먹느라고 고생하는 모습을 본 [펠릭스 호프만]은 1897년 실험실에서 살리실산과 아세트산을 섞어서 맛을 훨씬 좋게 한 새로운 약을 합성했다.

그 이름을 아세트산(acetic acid)의??a??와 버드나무의 학명(Spiraea)의 앞 글자를 합성해서??아스피린??(aspirin)이라고 이름지어서 1899년부터 판매하였다.

이로부터 바이엘사는 아스피린의 대명사가 되었다.

이렇게

 
 
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